Síntesis de heterociclos por reacciones de transferencia electrónica con radicales y radicales aniones como intermediarios

ROBERTO A. ROSSI; MARÍA E. BUDÉN; VICTORIA A. VAILLARD

LAP LAMBERT Academic Publishing GmbH & Co. KG

Lugar: Leipzig; Año: 2012 p. 83

978-3-659-00635-7

Recientemente se han desarrollado nuevas estrategias para la síntesis de compuestos orgánicos. Entre ellas se encuentra el mecanismo de sustitución radicalaria nucleofílica unimolecular (SRN1). Más recientemente la sustitución aromática homolítica (SAH) ha incrementado las posibilidades sintéticas. En este libro describiremos nuevas síntesis de heterociclos, que son en la mayoría compuestos utilizados en química medicinal. Por otro lado, se describirán someramente los mecanismos de SRN1 y SAH. Se presentará la síntesis de heterociclos siguiendo una secuencia en tándem de reacción de SRN1 intermolecular seguido de un cierre de anillo, tales como anillos de indoles, benzofuranos, benzofenantridinas, isoquinolonas, etc., donde el tamaño del anillo es desde 5 hasta 9 miembros. Asimismo, se indicará la síntesis de heterociclos por reacciones intramoleculares por el mecanismo de SRN1. En este caso, los nucleófilos participantes son aniones de amidas, oxazolinas, sulfuros, fenoles, cetonas y aminas. Finalmente, se mostrará la síntesis de heterociclos por reacciones de ciclación 5-exo y 6-exo seguidas de reducción o por una reacción de SRN1, como así también otros ejemplos.