Síntesis de alquenos a partir de cetonas aromáticas en fase líquida mediante secuencia hidrogenación-deshidratación selectiva

NICOLÁS M. BERTERO; CARLOS R. APESTEGUÍA; ALBERTO J. MARCHI

Mar del Plata

Congreso; VI CAIQ; 2010

Inicialmente se estudió la hidrogenación de acetofenona (AF) a 1-feniletanol (FE), a 363 K y 10 bar, sobre Ni, Co, Cu, Pd y Pt soportados en SiO2, usando ciclohexano como solvente. En estas condiciones, Cu/SiO2 se mostró activo y altamente selectivo para convertir AF en FE; no se observó hidrogenación del anillo aromático ni hidrogenólisis. A continuación, se estudió la deshidratación del FE a estireno (ES), a 363 K y 2 bar, sobre Al2O3, SiO2-Al2O3, ZnO/SiO2, Al-MCM-41, HPA/SiO2, NaY, HY, HBEA, HZSM-5 y HM10. Se observó que la selectividad a ES está fuertemente influenciada por las propiedades ácidas, texturales y estructurales del óxido ácido. La zeolita HZSM-5 resultó el catalizador ácido más selectivo a ES. Empleando una mezcla de Cu/SiO2 y HZSM-5 como sistema catalítico, se investigó la factibilidad de obtener ES selectivamente realizando la secuencia hidrogenación de AF-deshidratación de FE en un único sistema de reacción. Se obtuvieron rendimientos en ES de hasta un 70% cuando se empleo la secuencia: 1) hidrogenación de AF a 323 K y 20 bar de H2; 2) deshidratación de FE a 353 K y 1 bar de H2.