SÍNTESIS DE ALCOHOLES GRASOS NATURALES VÍA REACCIONES DE REDUCCIÓN SIN EL SUMINISTRO DE H2

ALEJANDRO VALLEJO ORREGO; CRISTIAN FERRETTI; VERONICA DIEZ

Puerto Vallarta (CONGRESO VIRTUAL)

Congreso; XXVII CONGRESO IBEROAMERICANO DE CATALISIS; 2020

Se investigó una ruta alternativa a la convencional para la síntesis de alcoholes grasos. Se logró sintetizar alcohol láurico a partir de laurato de metilo por reducción por transferencia de hidrógeno y de hidruro en fase líquida, en reacciones catalíticas y no catalíticas. Se emplearon condiciones suaves de reacción (318K, presión atmosférica, sin suministro de H2 gaseoso); NaBH4 y metanol como co-reactivos y se alcanzaron selectividades al alcohol del 100%. El NaBH4 soportado sobre Al2O3 (reacción no catalítica) exhibió un rendimiento final de 90.6%. El uso de metanol (donante de hidrógeno) y NaBH4 (donante de hidruro) en cantidades superiores a la estequiométrica resultó importante para generar aniones alcoxiborohidruros que actúan como especies reductoras. En las experiencias catalíticas, se incorporaron cationes metálicos buscando favorecer la polarización del enlace C=O del éster y del anión borohidruro ([BH4]-) y mejorar la actividad. Los mejores resultados se obtuvieron empleando Ce/Al2O3 que presentó un rendimiento al alcohol de 92.3%, ligeramente superior al obtenido en la experiencia no catalítica. El catalizador Sn/Al2O3 presentó mayor actividad inicial, favoreciendo la rápida formación de las especies reductoras que concluye con la obtención del anión tetrametoxiborato (especie no reductora) y por ello el rendimiento final se estabiliza rápidamente en 68%.