S¨ªntesis de cromanoles usando AlPMo12O40 como catalizador

DANIELA S. MANSILLA; VIVIANA M. BENITEZ; ELBA N. ALESSO; CARLOS L. PIECK; PATRICIA G. V¨¢ZQUEZ; CARMEN V. C¨¢CERES

Buenos Aires, Argentina

Conferencia; XVI Congreso Argentino de Cat¨¢lisis; 2009

De trabajos previos se concluy¨® que el mejor catalizador para la s¨ªntesis de cromanos eraAlPMo12O40 preparado a partir de sulfato de aluminio. En este trabajo se determin¨® laacidez de las sales por titulaci¨®n potenci¨®metrica y Desorci¨®n a Temperatura Programadade mol¨¦culas sonda. AlPMo12O40 es la que tiene mayor acidez total y mayor acidezBr¦Õnsted, y probablemente mayor acidez Lewis, esto le conferir¨ªa la mayor actividadcatal¨ªtica. La misma se evalu¨® en la s¨ªntesis de cromanoles a partir detrimetilhidroquinona y geraniol. Se realiz¨® la reacci¨®n con calentamiento convencional yradiaci¨®n de microondas (MW). Adem¨¢s se prob¨® el uso de atm¨®sfera de arg¨®n. En todoslos casos se obtuvo el cromanol (1) y el compuesto de cadena abierta (2), ambosidentificados por 1H-NMR. El rendimiento de productos purificados fue alrededor del60% en todas las reacciones. En el caso de la reacci¨®n con MW se dio en menor tiempo.La proporci¨®n de (1):(2) fue 1,5:1 con calentamiento convencional, y 1:1 en las dem¨¢scondiciones. Mediante HPLC se determin¨® que la conversi¨®n de TMHQ fue 90% concalentamiento convencional y 97% con MW. El rendimiento de (1):(2) fue 47:48% y54:36% para la reacci¨®n con calentamiento convencional y MW, respectivamente.