Síntesis de 20-cetopregnanos análogos de salpichrólidos. Determinación de su actividad antiestrogénica.

SONEGO, JUAN MANUEL; GARGIULO, LUCÍA; RIVERO, EZEQUIEL M.; LUTHY, ISABEL; BURTON, GERARDO; VELEIRO, ADRIANA

Cancún

Congreso; Congreso Latinoamericano de Química 2012; 2012

Sociedad Química de México

Se sintetizaron ocho 20-cetopregnanos con anillo D aromático, análogos de salpichrólidos, mediante una metodología que involucra la obtención de un Δ17-esteroide por expansión de una ciclopropilcetona, bromación del doble enlace Δ17 y posterior tratamiento con DBU. La actividad antiestrogénica se ensayó en células de cáncer de mama humanas, MCF-7 (que expresan receptores alfa y beta de estrógenos). El 20-cetopregnano 1 presentó una actividad antiestrogénica comparable a la del salpichrólido A, compuesto natural que posee una cadena lateral de 9 carbonos.