INGEBI   02650
INSTITUTO DE INVESTIGACIONES EN INGENIERIA GENETICA Y BIOLOGIA MOLECULAR "DR. HECTOR N TORRES"
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Preparación biocatalizada de aminas y alcoholes heterocíclicos
Autor/es:
ROMINA FERNANDEZ VARELA; PAOLA BIANCHI; DARIO BIANCHI; ADOLFO IRIBARREN; ELIZABETH LEWKOWICZ
Lugar:
Tucuman
Reunión:
Simposio; Simposio Nacional de Biotecnología REDBIO ARGENTINA 2015; 2015
Institución organizadora:
REDBIO
Resumen:
Los compuestos heterocíclicos son importantes tanto biológica como industrialmente y representan una fuente inagotable de estructuras nuevas. En particular, aquellos conteniendo aminas y alcoholes ópticamente puros son sintones quirales de alto valor para la preparación de compuestos bioactivos. Por otro lado, las aminas heterocíclicas quirales surgieron como eficientes órganocatalizadores estereoselectivos para reacciones de condensación y cicloadición, reacciones de alto valor sintético ya que permiten crear esqueletos hidrocarbonados.El uso de biocatalizadores origina importantes ventajas sobre la síntesis química tradicional, en especial en cuanto a alta eficiencia, selectividad y rendimientos y baja formación de subproductos e impacto ambiental. Enzimas como alcohol deshidrogenasas (ADH) y ω-transaminasas (ω-TA) son muy utilizadas para la generación de alcoholes y aminas quirales partiendo de las respectivas cetonas. Está ampliamente reportado el uso de estas enzimas con diversos sustratos, pero muy pocas son las publicaciones en las que se utilizan cetonas (hetero)cíclicas. En el presente trabajo se realizó un screening sobre 110 bacterias y 36 hongos buscando aquellos microorganismos con actividad ADH y ω-TA capaces de utilizar cetonas cíclicas y heterocíclicas como sustrato. Para el caso de las ADH se seleccionaron 5 cepas de cada reino de los géneros Streptomyces, Erwinia, Xanthomonas, Mucor y Geotrichum y para las ω-TA se seleccionaron 6 bacterias y 4 hongos pertenecientes a los géneros Streptomyces, Aeromonas, Escherichia, Enterobacter, Mucor y Aspergillus. Los microorganismos seleccionados se utilizaron para llevar a cabo las biotransformaciones correspondientes con 9 cetonas diferentes. Para los dos casos se obtuvieron buenos rendimientos y sobre todo buenos excesos enantioméricos tanto para el isómero Prelog como para el anti-Prelog.