Reducción de 3,4-dihidrotiofenona utilizando microorganismos con actividad alcohol deshidrogenasa

PAOLA BIANCHI; ADOLFO IRIBARREN; ELIZABETH LEWKOWICZ

Mar del Plata

Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Organica; 2013

SAIQO

La base estructural de diversos compuestos comerciales con actividad acaricida, antiviral, antitumoral o antibacterial consiste en ciclos o heterociclos estereoselectivamente sustituidos. De particular interés resulta la obtención de 3R-tetrahidro-3-tiofenol, núcleo base de la estructura del Sulopenem, un antibiótico de amplio espectro ante microorganismos resistentes a antibióticos β-lactámicos. Las oxidorreductasas se clasifican, de acuerdo al tipo de oxidante que utilizan en deshidrogenasas, oxigenasas, oxidasas y peroxidasas. Las fuentes de biocatalizadores para reacciones redox son diversas pero las más frecuentes son hongos y levaduras. Las biotransformaciones más comunes se llevan a cabo con células enteras, debido al requerimiento de cofactores que presentan estas enzimas2. Mediante reducción catalizada por deshidrogenasas pueden obtenerse diferentes compuestos con alto grado de pureza enantiomérica como alcoholes, hidroxiácidos e hidroxiésteres entre otros. En el presente trabajo se propuso seleccionar microorganismos con actividad alcohol deshidrogenasa capaces de reducir compuestos carbonílicos cíclicos. Se ensayaron 100 cepas bacterianas y 25 fúngicas, y se seleccionaron aquellos microorganismos que presentaron un rendimiento mayor al 30% utilizando ciclohexanona como reacción modelo.