Síntesis y caracterización espectroscopica de ftalocianinas de zinc(II) bioisosteras

BEATRIZ LANTAÑO; GABRIELA A. GAUNA; SERGIO D. EZQUERRA RIEGA; MARÍA CECILIA GARCÍA VIOR

Potrero de los Funes, San Luis

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

SAIQO

Las ftalocianinas (Pc) tienen amplias aplicaciones como fármacos para el tratamiento del cáncer mediante terapia fotodinámica (TFD)1. El bioisosterismo es una metodología ampliamente utilizada en química medicinal para el diseño de nuevas drogas clínicamente eficientes y seguras. Existen escasos antecedentes del uso bioisostérico como estrategia para mejorar las propiedades fotofísicas y fotobiológicas de las Pc por lo que el estudio del mismo despierta un especial interés2. De acuerdo a ello se sintetizaron y caracterizaron espectroscópicamente tres nuevas ftalocianinas de zinc(II) isostéricas: 2,9(10),16(17),23(24)-tetrakis(fenoxil)ftalocianinato de zinc (II) (5), 2,9(10),16(17),23(24)-tetrakis(fenilsulfanil)ftalocianinato de zinc (II) (6) y 2,9(10),16(17), 23(24)-tetrakis(fenilselanil)ftalocianinato de zinc (II) (7). Las ftalocianinas 5, 6 y 7 presentan un característico espectro de absorción UV-visible en DMSO con un lmax a 680.5 nm, 692 nm, 690.5 nm, respectivamente. A su vez, se observa un desplazamiento batocrómico en la banda Q de 10-11.5 nm cuando el oxígeno se lo intercambia por azufre o selenio, siendo mayor el efecto en el compuesto azufrado. Cuando se los excita a 610 nm, 5, 6 y 7 muestran un espectro de emisión fluorescente típico con un lmax a 686.5 nm, 696 nm, 696.5 nm, respectivamente. El reemplazo isostérico de oxígeno por azufre o selenio confiere al fotosensibilizador mejores propiedades espectroscópicas para TFD al incrementar el lmax de absorción donde la penetración de la luz en el tejido se encuentra favorecida.