Pirólisis de cáscara de soja: redescubriendo la actividad biológica de levoglucosenona

GIRI, GERMÁN F.; VIARENGO, GASTÓN; FURLÁN, RICARDO L.E.; GARCÍA VÉSCOVI, ELEONORA; SUÁREZ, ALEJANDRA G.; SPANEVELLO, ROLANDO A.

Mar del Plata

Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SINAQO)

La pirólisis de biomasa se ha convertido en una metodología adecuada para obtener compuestos económicamente útiles a partir de fuentes renovables de materia prima de bajo valor económico. En nuestro país, la cáscara de soja constituye un importante subproducto agroindustrial el cual es susceptible de ser reciclado. Hemos ensayado mediante bioautografía crudos de pirólisis de cáscara de soja con el objetivo de buscar e identificar compuestos capaces de inhibir el sistema de dos componentes PhoP/PhoQ, responsable de la virulencia de Salmonella typhimurium, un patógeno causal de enfermedades gastrointestinales. Empleando fraccionamiento bioguiado se pudo determinar que el compuesto responsable de la actividad observada se trató de levoglucosenona (1), un sintón quiral ampliamente utilizado en síntesis orgánica y obtenido por primera vez hace más de 40 años. A partir de este resultado se efectuó una revisión de la actividad biológica del mismo evaluándose el efecto que 1 tiene sobre el crecimiento de la bacteria, hallándose por primera vez un efecto antibacteriano para 1. Por otra parte, se estudió el efecto de 1 sobre la expresión del gen virK, regulado por PhoP/PhoQ, encontrándose reprimida su expresión a concentraciones menores a aquellas que afectan el crecimiento de las bacterias en cultivo. Adicionalmente, se estudió qué grupos funcionales presentes en la molécula son relevantes para su actividad, hallándose que la reducción del doble enlace y en mayor medida del grupo carbonilo provoca una pérdida de la misma. A partir de 1 se ha logrado sintetizar un análogo bromado el cual presentó una mayor actividad. Ambos compuestos han mostrado citotoxicidad frente a células CHO. Esto concuerda con una publicación de hace unos 25 años que menciona que 1 es capaz de interrumpir la mitosis en células de hámster. Sin embargo, desde aquel reporte no se han hecho más estudios concernientes a la actividad de esta molécula. Este trabajo por lo tanto constituye un redescubrimiento de la actividad biológica de 1 abriendo la posibilidad para la obtención de nuevos derivados potencialmente bioactivos, un terreno prácticamente inexplorado. Finalmente, los resultados demuestran la eficacia del proceso de pirólisis acoplado a un ensayo autográfico como estrategia para generar e identificar nuevos productos biológicamente activos.